Между собой команды сыграли 10 финалов: "Шахтер" и "Динамо" одержали по 5 побед. Дважды команды встречались в 1/4 финала и дальше проходил "Шахтер". По одному раз клубы встретились в 1/16, 1/8 финала и полуфинале. Во всех случаях побеждал "Шахтер".
Статистика встреч Динамо – Шахтер в Кубке Украины
Сезон 2001/02, Финал
Динамо – Шахтер 2:3 (Шахтер победил в дополнительное время)
Сезон 2002/03, Финал
Динамо – Шахтер 2:1
Сезон 2004/05, Финал
Шахтер – Динамо 0:1
Сезон 2006/07, Финал
Динамо – Шахтер 2:1
Сезон 2007/08, Финал
Шахтер – Динамо 2:0
Сезон 2008/09, 1/2 финала
Шахтер – Динамо 1:0
Сезон 2009/10, 1/4 финала
Шахтер – Динамо 2:0
Сезон 2010/11, Финал
Динамо – Шахтер 0:2
Сезон 2011/2012, 1/8 финала
Динамо – Шахтер 2:3
Сезон 2012/13, 1/16 финала
Шахтер – Динамо 4:1
Сезон 2013/14, Финал
Динамо – Шахтер 2:1
Сезон 2014/2015 Финал
Динамо – Шахтер 0:0 (5:4 по пенальти)
Сезон 2016/17, Финал
Шахтер – Динамо 1:0
Сезон 2017/18, Финал
Динамо – Шахтер 0:2
Сезон 2018/19, 1/4 финала
Шахтер – Динамо 1:1 (4:3 по пенальти)
Базовый день для матчей 1/8 финала Кубка Украины – 30 октября 2019 года. Матч "Динамо" против "Шахтера" в 1/8 финала Кубка Украины станет первым для киевлян на домашнем стадионе с 2016 года.
26 октября 2016 "Динамо", которое возглавлял Сергей Ребров, на НСК "Олимпийском" обыграло "Зарю" в 1/8 финала Кубка Украины со счетом 5:2 в дополнительное время.
Формально хозяином поля киевский клуб был в финальном матче Кубка сезона 2017/2018, но встреча с "Шахтером" проходила в Днепре. Источник: 24tv.ua